A mediados del siglo XIII la Reconquista estaba prácticamente terminada. Desde entonces, mientras Castilla y Aragón decidían abrirse al exterior (Castilla hacia el Atlántico y la Corona de Aragón hacia el Mediterráneo), hubo un proceso paralelo de enfrentamientos entre la nobleza y la monarquía a los que pondrán fin los Reyes Católicos. Desde el Siglo XIII, en la Corona de Castilla, los reyes tendieron a un fortalecimiento de su poder a costa del de nobleza e Iglesia. Alfonso X el Sabio redactó las Partidas, código de leyes que otorgaba al soberano la potestad legislativa y toda la autoridad. La nobleza se opuso a esta pretensión, lo que ocasionaría númerosísimas luchas civiles durante los siglos XIV y XV. Ya en los últimos años de su reinado Alfonso X tuvo que enfrentarse en una Guerra Civil a su hijo, el futuro Sancho IV. Alfonso XI consiguió fijar las leyes del reino en el Ordenamiento de Alcalá (1348), pero dos de sus hijos, Pedro I y Enrique II, se enfrentarían en una sangrienta Guerra Civil que otorgaría el trono al segundo tras la muerte del primero. Enrique II supone la entronización de una nueva dinastía, los Trastámara. La minoría de edad de Enrique III y los reinados de Juan II y Enrique IV suponen un larguísimo periodo de luchas internas de las que sale fortalecida la nobleza. Solo la subida al trono de los Reyes Católicos a finales del Siglo XV culminaría el proceso de fortalecimiento del poder de la monarquía. El rey de Castilla se apoyaba en una serie de instituciones políticas a cuya cabeza estaba el Consejo Real, órgano consultivo; la Audiencia o Chancillería era el órgano supremo de la administración de justicia; pero la institución más novedosa serán las Cortes, asamblea representativa del reino presidida por el rey, y a la que se convocaba a los nobles, altos cargos eclesiásticos y procuradores de las principales ciudades. Las primeras Cortes se celebraron en León en 1188. Tenían carácter consultivo, aprobaban los impuestos y subsidios (contribuciones especiales) y trataban las peticiones y quejas de las ciudades.
En la Corona de Aragón, obstaculizado el avance territorial por la toma de Murcia por los castellanos, se emprendíó una política imperialista hacia el Mediterráneo impulsada por el comercio a larga distancia de la burguésía catalana. Pedro III el Grande conquista Sicilia (1282). Durante el reinado de Jaime II los almogávares, mercenarios catalano-aragoneses, conquistan el ducado de Atenas y Neopatria. También se lleva a cabo la conquista de Cerdeña (1326) que se convierte en un importante núcleo comercial de la Corona. La muerte sin descendientes del rey Martín el Humano (1410) provocó una crisis dinástica que se soluciónó con el Compromiso de Caspe, por el que fue designado rey de Aragón Fernando de Antequera, de la dinastía castellana de los Trastámara. Su hijo Alfonso V el Magnánimo dedicó todo su esfuerzo a la ampliación de su Imperio mediterráneo, incorporando en 1442 el reino de Nápoles. Durante el reinado de Juan II se desatará la Guerra Civil catalana (1462-1472) que dividirá Cataluña en dos bandos y arruinará el territorio. La estructura política de la Corona de Aragón se basaba en la existencia de cuatro reinos (Aragón, Cataluña, Valencia y Mallorca) con distintas instituciones y leyes. Esto debilitó el poder real, pues el monarca se veía obligado a pactar sus actuaciones políticas con la nobleza. Las prerrogativas de la nobleza se recogieron en el Privilegio General, documento que debía jurar el monarca al subir al trono, junto con los fueros de cada territorio. A este modelo político se le denomina pactismo. En cada reino existían unas Cortes, similares a las castellanas, y una Diputación General que podía actuar cuando no estaban reunidas las Cortes, y que se convirtió con el tiempo en un verdadero gobierno, sobre todo en Cataluña (Generalitat). En cada reino existía un Lugarteniente del Rey (virrey en Mallorca) que dirigía la administración territorial. La sociedad de la Baja Edad Media era una estructura en crisis aquejada de numerosos problemas, como crisis económicas (malas cosechas, epidemias), conflictos sociales y transformaciones políticas.
La peste negra de 1348 causó una gran mortandad; según las zonas se perdíó entre el 20 y el 40% de la población. Además, la peste se convirtió en una enfermedad que reaparecía con mucha frecuencia (aproximadamente cada diez años). Muchas aldeas fueron abandonadas y muchas tierras se dejaron de cultivar por falta de campesinos.
Los 3 alimentos escaseaban y sus precios subieron. Hasta bien entrado el Siglo XV la demografía no se recuperó. Los conflictos sociales vinieron motivados por las exigencias cada vez mayores de la nobleza sobre la población. Los abusos de la nobleza castellana provocaron que los habitantes de las ciudades formaran hermandades (asociaciones de municipios) para defender el orden público, mantener la justicia y frenar a los nobles. La misma actitud de la nobleza catalana provocaría las sublevaciones de los payeses de remensa (campesinos ligados a la tierra). Barcelona, principal puerto comercial de la Corona de Aragón, quedaría arruinada económicamente tras la Guerra Civil que enfrentó a la burguésía, agrupada en la Biga, con las clases populares, agrupadas en la Busca. Las minorías sociales también disminuyeron. Muchos mudéjares se convirtieron al cristianismo (moriscos) o emigraron a Granada o al Magreb. La minoría judía fue víctima del antisemitismo. Las persecuciones, asaltos violentos a aljamas, las matanzas y conversiones forzosas fueron frecuentes, sobre todo en la segunda mitad del Siglo XIV (pogrom de 1391). La economía también se transformó. El abandono de tierras trajo consigo el desarrollo de la ganadería, que requería menos mano de obra. En Castilla la Mesta, asociación de los poderosos ganaderos de ovejas, consiguió que se le reservaran extensos territorios para pastos. La demanda de lana por los talleres artesanales de Flandes impulsó este crecimiento de la ganadería. Para intensificar la actividad comercial se promovieron las ferias, siendo la más famosa la de Medina del Campo. La ciudad de Burgos centralizaba la actividad comercial del norte de Castilla controlando los puertos del Cantábrico, y Sevilla atraía el comercio del sur peninsular. Mientras, en la Corona de Aragón, Barcelona se convertía en el principal centro de producción artesanal y comercial, hasta que las luchas finales del Siglo XV desplazaron la actividad comercial a Valencia.